Les premières élections en Ontario, appelé alors le Haut-Canada, ont lieu entre le 14 et le 21 août 1792. À cette époque, les comtés ne votent pas tous en même temps et chacun d’eux peut prendre jusqu’à six jours pour compléter le scrutin.
Dès la première campagne électorale on assiste à des scènes on ne peut plus colorées. Le candidat David W. Smith se présente dans le comté d’Essex et, le 14 août 1792, il donne des instructions à son organisateur John Askin sur la façon de traiter les électeurs: «Donnez-leur du rhum et du bœuf à volonté, plus il y aura de têtes fracassées et de nez saignants, mieux ce sera! Organisez un dîner et un bal pour les dames. Érigez des kiosques aux abords des lieux de vote, servez des gâteaux, des fruits et amplement de vin.» David Smith est élu!
Dans le comté voisin de Kent (aujourd’hui la région de Windsor), c’est le Canayen François Baby qui se présente en 1792 et qui gagne ses élections haut la main. La famille Baby joue un rôle de premier plan dans le Haut-Canada, que ce soit en matière de commerce, de milice, de politique ou de justice.
Jacques Baby, frère de François, occupe les plus hautes charges sous l’administration du lieutenant-gouverneur John Graves Simcoe. Membre du Conseil législatif, il est tour à tour juge de la Cour du district de Western, commandant de la First Kent Militia, surintendant général adjoint des Affaires indiennes et inspecteur général des comptes publics.