Le 2 mai 1793, le colonel John Graves Simcoe entreprit sa première brève visite de «Toronto» en faisant le tour du lac en bateau. Une quinzaine de jours plus tard, il rentra à Newark (Niagara-on-the-Lake) et parla avec admiration du port et de ses alentours recouverts de grands chênes. Simcoe fit alors part de son intention d’établir le centre d’une ville à cet endroit.
Au début d’août 1793, Simcoe retourna à Toronto, accompagné de son épouse Elizabeth et de ses enfants. «Nous sommes montés à cheval sur la péninsule, en face de Toronto, que j’appelle un bout de terre, parce qu’il est rattaché au pays par un étroit passage. Nous avons traversé la baie de l’autre côté du camp, et avons continué le long du lac jusqu’au bout de la péninsule.»
En route, Simcoe voit plusieurs clairières et étangs. Les arbres sont pour la plupart des peupliers, recouverts de vignes sauvages, et des sapins.
«Au sol, nous avons vu des pois vivaces rampant en abondance, d’une couleur violette. On me dit qu’ils sont bons à manger une fois bouillis. Il y avait aussi quelques jolies fleurs blanches qui ressemblent à du muguet.»
